Der Preis für den Webby-Künstler des Jahres ging den Rapper will.i.am, dem Sänger der Black Eyed Peas. Er wurde für seine Songs und Internet-Videos geehrt, in denen Stars wie Scarlett Johansson, John Legend und Herbie Hancock den demokratischen Präsidentschaftskandidaten Barack Obama unterstützen. Die “New York Times” wurde acht Mal ausgezeichnet, auch der Internet-Auftritt von Apple und das digitale Fotoalbum Flickr gewannen mehrere Webbys.